就像很多其它在赌场或撲克牌的遊戏, 我们很难準确地知道廿一点的起源,和它什麽时候开始被视为遊戏的一种。据推测, 廿一点源自於法国的两种遊戏Chemin de Fer 和 French Ferme, 後来於十八世纪, 更发展成为在法国赌场中的遊戏, 命名为 Vingt-et-Un (意思为二十和一个A) 。 在遊戏中, 如一个玩家手持的两张纸牌为黑桃的J(Jack)和黑桃的A(Ace), 便可以获得钜额奖金, 而这个便是BlackJack(廿一点)名称的来由。廿一点於十九世纪在美国开始被介绍, 更於一九八七年在 American Hoyle (一本有关赌博的指南)被提及到。开始时, 廿一点只是一个私人参与性质的遊戏, 这後来於一九一零年在Evansville, Indiana (伊凡斯维尔, 印第安纳州)发展成为一种在赌博场所可见的遊戏。
Edward O. Thorp 教授采用了Roger Baldwin的算牌技术, 提出了一个更加精炼和正确的策略。他并且第一次介绍了撲克的计算技术方法, 名为 Ten Count ( 十计)。但由於这个计算的技术非常难瞭解, 所以没有被广泛地传播开去。在一九六叁那年Thorp更被开始称呼为"廿一点的爱因斯坦", 於此时, 他将所有关於他对於廿一点的概念、想法和策略都写在他的书 Beat the Dealer(击败莊家)上。书本在市场上非常受欢迎和畅销, 更在纽约时代週刊中最畅销书名单内上榜一个星期。书本的畅销量令到很多赌场变得大为紧张, 有些赌场更为此而开始改变遊戏的规则, 但这个方法致使这些赌场的顾客大量减少, 这令到赌场改变回原本的玩法。但在另一方面, 他们使用实际上是不必要的方法和工具, 如洗纸牌器, 去减低玩家的胜算机会。
在Thorp之後有人更使用电脑的帮助, 建立了一个更进一步和更加确切的廿一点的策略。Stanford Wong (斯坦福•王) 接替了Thorp後, 写一本名为Professional Blackjack 的书, 这成为许多廿一点初学者甚至专家的圣经。另外, 一名前IBM雇员--Julian Braun, 更利用多个小时在IBM的大型电脑作了多个廿一点的模拟赛。两本有关廿一点的书, Beat the Dealer 第二版和 Lawrenece Revere著作的 Playing Black Jack as a Business 也有在他们的书里提及Braun对於这次观察的结论及想法。
一九七七年 Ken Uston连同一 组廿一点的玩家, 製造五臺藏在鞋子里面的微型电脑。他们运用这些电脑和他们一 组人的知识, 在很短时间内便赢取了十万美元。在这些微型电脑当中, 其中一个更被美国联邦调查局(FBI)没收, 但因为他们只是使用电脑内的信息, 因此不能当作他们是诈骗。 当Ken Uston於一九八一年亮相在美国电视节目六十分钟时事杂誌(60 minutes) 时, 便以廿一点先生这个称呼而开始闻名。他亦曾经起诉和胜诉了多所位於在大西洋城的赌场, 因为他们不允许这些有算牌技术能力的人仕进入他们的赌场。这些经历和他对於廿一点的战略也有提及他自己出版的书The Big Player上。